Görüntü yönetmeni Keith Holland ve aktris Darnell Gregorio'nun kızı olarak Los Angeles'ta doğdu. Brianna (d. 1988) ve Piper (d. 1996) adlarında 2 kızkardeşi vardır. Çocukluğu Londra'da geçen Holland, Steven Spielberg ve bir süre üvey babası olmuş Brian De Palma'nın desteğiyle Ford Model Ajansı'na kaydolarak oyunculuğa ve modelliğe başladı. Birçok büyük markanın modelliğini yaptı.

The O.C. dizisine 4. sezonunda Kaitlin Cooper rolüyle katıldı. Gossip Girl'de Agnes Andrews karakterini canlandırdı. Asıl ününü ise Arrow dizisindeki Thea Queen (Speedy) rolüyle elde etti.