Sherry Sossamon ve Todd Lindberg'in çocuğu olarak Honolulu, Hawaii'de doğdu. Annesiyle babasının ayrılması ve annesinin tekrar evlenmesinin ardından Nevada'ya taşındı ve burada büyüdü. 15 yaşında adını Shannyn olarak değiştirdi. Liseyi bitirir bitirmez dansçı olarak çalışmak üzere Los Angeles'a taşındı. Ancak dansın yanısıra modellik, DJ'likle, reklamlarda ve müzik kliplerinde oyunculuk da yaptı. Örneğin Mick Jagger'ın 'God Gave Me Everything' şarkısının klibinde yer almıştı. Ancak şöhrete kavuşması, bir arkadaşının yardımıyla katıldığı Gwyneth Paltrow'un erkek kardeşinin doğum günü partisiyle oldu. DJ asistanı olarak bulunduğu kutlamada ünlü casting direktörü Francine Maisler tarafından keşfedilen Sossamon, 2001 yapımı A Knight's Tale filmiyle sinemaya adım attı. Başrolü Heath Ledger ve Rufus Sewell ile paylaşan oyuncu, MTV Film Ödülleri'nde adaylıklar kazandı. 1 yıl sonra 40 Days and 40 Nights filminde Josh Hartnett ile başrolde oynadı. 2006'da başarılı bağımsız film Bilek Kesenler'de Mikal karakterini canlandırdı. Ayrıca Moonlight ve How to Make It in America gibi dizilerde oynadı.

Warpaint adlı grupta bir süre davul çalan Sossamon'un, 2003'te çocuk romanları yazarı Dallas Clayton ile ilişkisinden Audio Science Clayton adında bir oğlu olmuştur. 2012 yılında Mortimer adlı bir erkek çocuğu daha dünyaya getirmiştir.