Flanery, 1965'te Louisiana'nın Lake Charles kentinde doğdu. Emlakçı Genie ve tıbbi malzeme satıcısı Paul Flanery'nin oğlu olan Flanery, Houston'daki St. Thomas Üniversitesi'ni bitirdi. 1980'lerin sonunda oyunculuk yapmaya başladı. 1990'ların başındaki The Young Indiana Jones Chronicles filmlerinde Indiana Jones'un gençliğini canlandırdıktan sonra daha çok tanındı. 1999 yapımı The Boondock Saints filmi ve Stephen King'in romanından uyarlanan The Dead Zone dizisindeki Greg Stillson rolleriyle de dikkat çekti. Testere serisinin 7 filmi Saw 3D'de Bobby Dagen rolünde oynadı.
Eski bir ilişkiden 2005 doğumlu Lola adlı bir kızı olan Flanery'nin Playboy modeli ve oyuncu Lauren Michelle Hill ile evlendikten sonra 2 oğlu daha olmuştur.
