1954'te Cedar Rapids, Iowa'da doğdu. 2001 yılında the Practice'deki rolü ile En İyi Misafir Oyuncu dalında Emmy ödülü kazandı. 2004 yapımı Testere filminde Zep Hindle'ı canlandırdı. Serinin sonraki filmlerinde de aynı karakteri canlandırdı. 2006'da katıldığı Lost dizisindeki Benjamin Linus rolü ise, tüm dünyada tanınmasını sağladı. 2009'da 2. Emmy ödülünü, bu rolüyle En İyi Yardımcı Oyuncu dalında kazandı. Lost'un sonlanmasının ardından 2011'de Person of Interest dizisindeki Harold Finch rolüyle yine büyük beğeni kazanmıştır.
1998'den beri Carrie Preston ile evlidir.