2001 yılında Broadway'de sahnelenen 'The Graduate'adlı oyunda Jason Biggs'in de talip olduğu rolü kaparak,Kathleen Turner ve Alicia Silverstone ile birlikte oynama şansı bulan Josh Radnor,aynı yıl içinde 'Not Another Teen Movie' adlı filmde tur rehberini canlandırdı.