Bunların ardından rol aldığı Yıldırım Günleri/Days of Thunder, Hoffa, Vahşi Nehir/The River Wild, Dolores Claiborne, İnce Kırmızı Hat/The Thin Red Line, Gerçek Öpücük/Never Been Kissed, Manolya/Magnolia ve Aşk Oyunu/For Love of the Game adlı filmlerde canlandırdığı karakterle olumlu eleştiriler aldı.

John C. Reilly'i son dönemlerde, yönetmenliğini Wolfgang Petersen'in yönettiği Kusursuz Fırtına/The Perfect Storm adlı filmde George Clooney, Mark Wahlberg ve Diane Lane ile izledik… Ardından The Anniversary Party, Frank's Book, The Good Girl, New York Çeteleri/Gangs of New York, Saatler/The Hours'da rol aldı.

Reilly son çalışması Chicago ile En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar ve Altın Küre'ye aday gösterildi...