Tennessee'nin Bristol kentinde doğan Mays, oyunculuğa nispeten geç bir yaşta başladı. İlk televizyon dizisinde 2004 yılında oynadı. How I Met Your Mother, House, Heroes gibi dizilerdeki bölüm oyunculuğunun ardından 2009'da başlayan Emma Pillsbury karakterini canlandırdığı Glee dizisi geldi. Tam 6 sezon Emma karakterini canlandırdı. Bu dönemde Paul Blart: Mall Cop ve Şirinler film serisinde de oynadı. 2017 yılında Tom Cruise ile birlikte Barry Seal: Kaçakçı filminde başrolde oynadı.
2007'de evlendiği Adam Campbell ile birlikteliğinden 2016'da ilk çocukları Jude doğdu.