1977'de San Diego'da doğan Earles, çeşitli dizilerde bölüm oyuncusu olarak göründükten sonra 2006'da başlayan Disney Channel dizisi Hannah Montana ile büyük şöhret kazandı. Miley Cyrus'un canlandırdığı Miley Stewart karakterinin ağabeyi Jackson'ı tam 4 sezon canlandırdı. 2009'da çekilen Hannah Montana filminde de oynadı. Bu dizinin hemen ardından başlayan bir başka Disney dizisi Kickin' It'te Rudy Gillespie karakterini yine 4 sezon oynadı.
