2004 yılında ilk oyunculuk deneyimlerine başladı. Bazı programlarda konuk oyuncu olarak yer aldı ve düşük bütçeli yapımlarda oynadı. Kariyerinin kırılma noktası 2005 yılında oynadığı Davetsiz Çapkınlar filmi oldu. Daha sonra korku filmi Teksas Katliamı: Başlangıç'ta kayda değer bir rolde yer aldı.
Diora Baird bu dönemde Playboy, FHM, Maxim, Stuff, Toro ve Esquire dergilerine poz verdi. Maxim dergisinin hazırladığı Hot 100 listesinde 2007'de 76., 2008'de ise 64. sırada yer aldı.