Henrie'nin babası James Wilson yapımcı, annesi Linda Finocchiaro ise yetenek avcısıydı. Mission Viejo, California'da doğan Henrie Phoenix, Arizona'da büyüdü. 2000'li yılların başında küçük rollerle oyunculuğa başladı. 2003'te yayınlanan The Pitts dizisiyle ilk kez başrolde oynadı. 2005'te How I Met Your Mother dizisinde tam 9 sezon sürecek Ted Mosby'nin gelecekteki oğlu rolünü aldı. Bu sayede ün kazanan Henrie, daha sonra Disney yapımlarında yer almaya başladı. Dadnapped filminde ve That's So Raven dizisinde oynadı. 2007'de başlayıp 5 sezon süren Wizards of Waverly Place dizisinde başrolü Selena Gomez ile paylaştı.

Wizards of Waverly Place'in bitişinin ardından sinemaya daha fazla ağırlık vermeye başladı. 2013'te komedi dizisi Büyükler 2'de rol aldı. 2015'te de Paul Blart: Mall Cop 2 adlı filmde oynadı.

2017'de Maria Cahill ile evlendi.