1986'da California'nın Sherman Oaks kentinde doğdu. Menajer Jarnette ve emlakçı David Olsen çiftinin çocuğuydu. Küçük kız kardeşi Elizabeth Olsen da ünlü bir oyuncudur. Trent adında bir erkek kardeşi de bulunmaktadır. 1996'da anne ve babası ayrıldı.
Oyunculuğa henüz bebeklik yıllarında başlayan Olsen, Full House dizisindeki Michelle Tanner rolünü kardeşi Mary-Kate'le birlikte 1987'den 1995'e dek sürdürdü. Bu rol sayesinde büyük şöhret ve çeşitli ödüller kazanan oyuncu, 1990'larda ve 2000'lerin başlarında kardeşiyle birlikte birçok gençlik filminde oynadı. Özellikle ikiz oluşlarını ön plana çıkaran sahnelerin bol olduğu It Takes Two, Passport to Paris, Our Lips Are Sealed, When in Rome, New York Minute gibi filmlerle tüm dünyada tanındılar. 2004'ten itibaren kardeşiyle birlikte profesyonel oyunculuktan kopan Ashley Olsen, modacılığa yöneldi ve tasarımcı kimliğiyle kariyerini sürdürdü.